Комедийный сериал рассказывает о Теде, который находится в поисках настоящей любви. Всё начинается, когда его лучший друг Маршалл решает сделать предложение своей подруге Лили, что заставляет Теда задуматься о своих романтических устремлениях. Осознав необходимость активных действий, он понимает, что время пришло делать шаги к своей судьбе.
В этом процессе ему помогает его приятель Барни, известный своими холостяцкими взглядами и эксцентричным стилем жизни. Барни всегда готов предложить Теду свои советы по знакомствам и поведению с девушками, хотя их иногда трудно назвать традиционными. В то время как Маршалл готовится к важному шагу в своей жизни, Тед сталкивается с вопросами о том, как же найти свою любовь.
Неожиданно в жизнь Теда входит Робин — девушка, которая кажется ему той самой. С первых мгновений общения он испытывает искренние чувства и наивные надежды. Однако вскоре он осознаёт, что на пути к счастью могут возникнуть значительные препятствия. Его ожидания и реальность начинают расходиться, когда судьба подбрасывает ему новые вызовы.
Взаимоотношения с Робин не так просты, как Тед предполагал. Несмотря на мгновение влюблённости, он сталкивается с множеством трудностей: недопониманием, недостатком времени и даже собственными страхами. Кроме того, Барни продолжает внедрять свои необычные идеи о том, как следует действовать в любовных делах, что добавляет сюрреалистичности в путь главного героя.
Каждый новый эпизод открывает новые грани дружбы и любви, показывая, как Тед и его друзья пытаются разобраться в своих чувствах и ожиданиях. На фоне комичных ситуаций и искренних моментов они учатся важным жизненным урокам о том, что значит быть рядом с теми, кого любишь.
